Creio que deve ter muita gente ainda usando Macs antigos com sistemas anteriores ao 10.4.9, o problema é que esta última geração de iPods requer o iTunes 8 para fazer a sincronização de dados, e esta versão só pode ser instalada em Macs com o Tiger na versão 10.4.9 ou superior. Recomendamos que você atualize seu sistema para a maior versão que você consiga. Caso você não conseguir atualizar seu Mac por incompatibilidade de hardware, ou apenas não quiser atualizar seu sistema, há uma saída não muito agradável para nós usuários de Macs, mas é uma opção.
A Apple escreve seus softwares para que suportem o Windows XP que já tem mais de 6 anos no mercado, por outro lado a compatibilidade com seu próprio sistema peca em alguns casos, suportando apenas versões de 3 ou 4 anos atrás. Isto meus caros, acontece pois os sistemas da Apple evoluem muitíssimo mais rápido que os da Microsoft. Enquanto a Microsoft lançou anunciou o XP e o Vista, a Apple lançou o Jaguar, Panther, Tiger e o Leopard. O jeito neste caso é apelar para o sistema da concorrência, sim, eu falo do Windows.
Você pode instalar o XP com service pack 2 virtualmente em seu Mac e transferir sua biblioteca para o iTunes 8 instalado nele. Não é nada agradável, e nada prático, mas se você não tem outra forma de sincronizar seu novo iPod com seu Mac antigo, esta pode ser a saída.
Espero que ninguém precise fazer isto, mas caso precise, #ficadik. 
Victor Anselme
